公元前528年,楚国的蔡公弃疾造反夺位,即楚平王,任用伍子胥的父亲伍奢担任太子太傅(负责教导太子)。
伍奢原本是楚国太子建的老师,楚平王在询问他太子是否有谋反意图时,他极力为太子辩护。伍奢对楚平王说不应该受小人的挑拨,而疏远了骨肉至亲。伍奢所说的“小人”就是费无忌。费无忌原本也是太子的老师,但因品行不好,不被太子重用。费无忌为了讨好楚平王,建议楚平王娶太子的未婚妻孟赢。楚平王听说孟赢非常漂亮,就采纳了费无忌的建议,给太子另外安排了一桩婚事。之后,费无忌得到楚平王重用。他担心太子继位后报复自己,就经常在平王面前挑拨楚平王和太子的关系,还说太子有谋反之心。
听到伍奢为太子辩护后,楚平王认为太子已经买通了身边的人,再加上太子领兵把守边关,与诸侯国往来密切,有里应外合谋反的条件。所以楚平王将伍奢抓了起来,并召见伍氏兄弟,还派人去追杀太子。伍尚主动应召,但他让弟弟伍子胥逃跑,好日后为父亲报仇。伍尚被抓后,很快和父亲一起被楚平王处死。
伍子胥和太子建逃离楚国,决心等待时机复仇。他们逃到了宋国,正逢宋元公和卿族华氏内战。楚国派兵到宋国帮助华氏。为了躲避楚兵,伍子胥又和太子建逃到了郑国。太子建在郑国不顾伍子胥的规劝,试图联合晋国杀死郑定公,夺取郑国政权。后来计划泄露,太子建被郑定公杀害。
伍子胥只好带着太子建的儿子熊胜又逃往吴国。吴国是楚国的敌国,与楚国交战多年,伍子胥想辅佐吴王,壮大吴国国力后,率领吴军打败楚国,完成他的复仇大业。来到吴国后,伍子胥劝吴王僚攻打楚国,但遭到了将军公子光(即吴王阖闾)的反对。公子光常年率兵与楚军作战,知道吴国实力有限,还不能完全击败楚国。此外,公子光意识到伍子胥是一个不可多得人才,他想伍子胥能为自己所用,而不是让伍子胥为吴王僚效劳。伍子胥明白公子光有夺权的野心,就将一位刺客专诸推荐给了公子光。公元前514年,专诸成功刺杀了吴王僚,公子光夺得了王位,任命伍子胥为行人(负责外交事务的官员),让他制定伐楚的战略。伍子胥总算等到了复仇的机会。
